Verhaftet
John und Clarence waren zwei Diebe, die niemals bewaffnet und niemals wirklich gefährlich waren. Es gab nur einen einzigen Vorfall, bei dem sie eine Waffe dabei gehabt hatten – es handelte sich jedoch um eine Spielzeug Waffe. Die Beiden wurden in 1956 festgenommen mit einer Haftstrafe von 15 bis 20 Jahre. Sie waren in verschiedenen Strafanstalten, wie Florida Staatsgefängnis, Leavenworth Strafanstalt in Kansas und in der Atlanta Strafanstalt.
Die Brüder versuchten mehrmals dem Gefängnis zu entkommen, was dazu führte, dass sie schließlich in Alcatraz landeten. John wurde zunächst am 21. Oktober 1960 dorthin verlegt. Clarence folgte am 10. Januar, 1961.