Chandler ist ein furchtbarer Freund
Chandler ist der liebenswerte Depp der Friends Gruppe.. aber ist er das wirklich? Er regt sich ständig darüber auf, dass er kaum verführerische Fähigkeiten besitzt, besonders wenn er sich mit Joey vergleicht, aber spielt er mit den Anderen? Chandler hat so einige manipulative und selbstsüchtige Entscheidungen getroffen, und häufig Frauen Bekanntschaften über seine Freunde gestellt. Er erscheint zwar vertrauenswürdig, aber man sollte wohl nicht seine Schwester, oder Freundin mit ihm alleine lassen.
Er küsste Joeys Freundin und führt schließlich auch eine Beziehung mit ihr. In einem Flashback wird verraten, dass er und Ross einst eine Vorliebe für die gleiche Frau hatten, und sie einigten sich, sich von ihr fernzuhalten. Bei ihrem Klassentreffen stellt sich heraus, dass Chandler ihren Pakt gebrochen hatte, mehrere Male!
Später in Friends, haben Monica und Chandler eine geheime Beziehung, nach einem one-night-stand, das sich zu Gefühlen entwickelte. Ross freut sich überhaupt nicht, als er es heraus findet, aber vergibt dem Paar schließlich, weil sie sich leiben. Es ist nicht das erste Mal, dass Chandler etwas mit einer Schwester hatte, denn in einer früheren Episode küsst er zwei von Joeys Schwestern und gab schließlich zu, dass er sie nicht auseinanderhalten konnte.