Transgender Spekulationen
Im Vanity Fair-Interview 2010 lösten Jolies Kommentare Spekulationen aus, dass Shiloh transgender sein könnte. In dem Interview sagte Jolie, dass Shiloh es vorzog, sich eher männlich zu kleiden und sich wie ein Junge zu verhalten.
Sie sagte sogar, Shiloh betrachtete sich selbst als “eine der Brüder”. Es ist jedoch wichtig zu beachten, dass Shiloh noch ein junges Kleinkind war. Sie hat vielleicht auch bloß eine Tomboy-Phase, anstatt wirklich Transgender zu sein.