29. P.O.W.
Natürlich war jeder Soldat, der im Bürgerkrieg gekämpft hat, nicht nur für Spaß und Spiel offen. Dank der Recherchen von Steve Kochersperger wissen wir, dass seine Einheit unter anderem an einigen intensiven Kämpfen in der Schlacht der Wildnis, dem Spotsylvania Court House, North Anna, Totopotomoy Creek und Cold Harbor beteiligt war.
Am 25. August 1864 verteidigte der 26. Michigan die Reams Station, als sie von einer angreifenden konföderierten Armee überrascht wurde. Shephard, zusammen mit 14 anderen aus seiner Einheit wurden gefangen genommen. Er wurde in ein Gefängnis in Salisbury, North Carolina, verlegt, und obwohl sein Krieg vorbei war, hatte sein Kampf gerade erst begonnen.